הנוסחה של טולואן: מהו טולואן ואיך להשיג את זה?

Arenas, אשר toluen מתייחס, יכול להיחשב נגזרים של האב הקדמון ואת החבר הראשון של סדרת הומולוגיים - בנזן. הנוסחה הכללית לתרכובות השייכות לקבוצה זו היא C_nח_2n-6. מולקולות של פחמימנים ארומטיים מכילים טבעת בנזן (טבעת, גרעין). נוסחת הטולואן ג₇ח₈ משקף את השייכות של החומר הזה גדולקבוצה של תרכובות אורגניות. לאנשים רבים, טולואן ידוע בשם אחר - מתילבנזן. החומר הוא בשימוש נרחב בתעשייה, המשמש ממס אורגני, מסיר כתמים למטרות אחרות.

מהו טולואן?

אחת הזירות החשובות ביותר - טולואן - מייצגתנגזרות בנזן מתיל. נוזל חסר צבע מסיס במים יש ניחוח מתקתק, מזכיר ריח של צבעים, לכות, ממיסים.

הנוסחה הכימית של טולואן היא C₇ח₈ - ניתן לכתוב בדרך אחרת: ג₆ח₅-CH_3. במקרה זה, מספר האטומים נשאר זהה, אבל ניכר הבדל מהבנזן, שהוא הרדיקלי - מתיל.

באמצעות עקרונות אחרים של המינוח, המתחם נקרא methylbenzene ו phenylmethane. זהו אותו טולואן, שהנוסחה הכללית שלו היא C₇ח_8. אבל במקרה הראשון, הדגש הוא על כךאטום מימן אחד של אלה המחוברים לפחמן של טבעת בנזן מוחלף על ידי רדיקל מתיל. עבור השם השני, נבחרה גישה אחרת. הוא האמין כי מתאן, מימן אחד מוחלף על ידי רדיקל פניל. זהו חלקיק שאליו הוא ממיר את הבנזין, נותן את אטום מימן.

מבנה המולקולה

הרכב החומר האורגני המורכב בלבדשל אטומי פחמן ומימן, משקף את הנוסחה של טולואן. מודלים בצורת כדור ונפח נותנים מושג על מבנה המולקולה של המתחם, ההבדלים שלו מחומרים מאותה סדרה הומולוגית. יש דמיון בין טולואן לבין בנזן, אשר מורכב בנוכחות של טבעת של 6 אטומי פחמן במצב sp²- הכלאה. כל אחד מהם יוצר שלוש סיגמא קשרים עם חלקיקים שכנים (שני אטומים של פחמן ומימן אחד). ניצב את הטבעת יש מערכת אלקטרונית אחת של הנותרים שאינם היברידית p- אורביטלים (אחד עבור שישה אטומי פחמן). כתוצאה מכך, מחזור שלם, ומכאן החומר, טולואן רוכש כוח ויציבות ניכר. הנוסחה המבנית של המתחם כוללת את הפחמן השביעי מקבוצת המתיל שנמצאת במצב SP³- הכלאה. זה מלוכדות לשלושה מימן אטומים, ואת הקישור הרביעי מבלה על תרכובת עם פחמן אחד טבעת הטבעת.

נוסחאות מבניות של מתילבנזן

צפיפות האלקטרונים בין אטומי פחמן,אשר יוצר גרעין ארומטי, מופץ באופן שווה. התופעה באה לידי ביטוי בנוסחה של בנזן, טולואן וזירות אחרות על ידי סימן של ארומטיות (עיגול בזירה). נוכחות של רדיקל מתיל באחד האטומים פחמן בגרעין הוא ציין גם. החיבורים בין כל החלקיקים מוצגים על ידי מקפים. הנוסחה המבנית במקרה זה משקפת את ההרכב ואת המאפיינים העיקריים של המבנה של המולקולה של החומר.

נוסחה פשוטה של ​​טולואן הוא משושה עםטבעת בפנים או מקפים המציינים קשר כפול. קבוצת מתיל יכולה להיות נוכחת בכל אחד מששת האטומים הגרעיניים, הם שווים זה לזה. החיסרון של שיטה זו של הדימוי הוא ברור. השיא אינו נותן מושג על הרכב החומר ועל שוויון של כל הפחמן פחמן אג"ח בזירה.

הכנת מתילבנזן במעבדה ובתעשייה

במעבדה, טולואן הושג לראשונה ב1835-1938 שנים פ 'פלטייה וא' השטן. המדען הראשון ביצע זיקוק של מסטיק אורנים, והשני השתמש בלוסאם טולואנסקי שהוציא מהעץ הדרום אמריקאי של טולויפרה בקולומביה. אז היה שם טריוויאלי עבור החומר - טולואן. נכון לעכשיו, כמות משמעותית של מתילבנזן נותן זיקוק של שמן זפת פחם, ואחריו טיהור. בתהליך coking, טולואן מופק מן גז תנור קוקה קולה. כאשר סינתזה סטירן, הוא שוחרר כתוצר לוואי של התגובה של בנזין ואתילן. במעבדה ובתעשייה, ייצור הטולואן נעשה בשיטות שונות.

1. Dehydrocyclization של פחמימנים אציקליים. Toluene מוכן מן ההפטאן בנוכחות זרז בטמפרטורה של 300 ° C.
2. אלקילציה של בנזן, שנקראת תגובת פרידל-קרפט. זה מתבצע בנוכחות זרז AlCl3 או זרזים אחרים: ג₆ח₅-H + CH₃Cl = C₆ח₅-CH₃ + HCl.
3. אינטראקציה עם ברומובנזן: C₆ח₅-Br + CH₃-Br + 2Na = C₆ח₅-CH₃ + 2NaBr.
4. ערבוב של אבץ ו קרסול: C₆ח₄CH₃OH + Zn = C₆ח₅CH₃ + ZnO.
5. טיפול בחומצה toluenesulfonic.

תכונות פיסיקליות של מתילבנזן

טולואן, הנוסחה המבנית של אשר מכיל גרעין בנזן, מציג תכונות פיזיות טיפוסיות של תרכובות ארומטיות.

1. נוזל צלול, חסר צבע, פולט ריח צבעוני.
2. זה מתקשה methylbenzene בטמפרטורות נמוכות ומתחיל להמיס ב -93 ° C.
3. נקודת הרתיחה של הטולואן היא 110.63 ° C. הצפיפות של החומר הוא 0.8669 גרם / מ"ל.
4. מסיסות של מתילבנזן במים בטמפרטורה של 20 ° C הוא 0.47 גרם / l. המסה הטוחנת של החומר M (C₇ח₈) = 92.14 גרם / mol.

תכונות כימיות של טולואן: חמצון

המאפיינים של כל זירות נקבעים מבחינה כימיתמחזור יציב של שישה אטומי פחמן. הנוסחה טולואן היא טבעת בנזן כי הוא בלתי רווי רשמית רדיקלית מתיל. פחמימנים ארומטיים דומים במאפיינים לאלקנים, שעבורם תגובות התגובה הן אופייניות. אבל אטומי מימן במולקולות של בנזין והומוולוגים שלו יכולים להשתתף בתגובות תחליפיות, המביאות זיקות ואלקנים קרובים זה לזה. טולואן הוא תגובתי יותר מבנזן. החומר מאופיין תגובות חמצון.

1. שרפה, אשר מלווה שחרורו של דו תחמוצת הפחמן ואת היווצרות של מים: ג₇ח₈ + 9O₂ = 7CO₂ + 4H₂O.
2. בתגובה של טולואן עם permanganate אשלגן, קבוצת מתיל בשרשרת הצד של המולקולה של החומר הוא מחומצן כדי carboxyl. כתוצאה של התגובה, חומצה benzoic מתקבל.

תגובות כימיות של גרעין טולואן ארומטי

1. ברום, אשר מבוצעת בנוכחות זרזים. מתחם הלוגני נוצר: C₇ח₈ + Br₂ = C₇ח₇Br + HBr.
2. ניטרציה של מתילבנזן מתבצעת בתערובת,המורכבת חומצות מרוכזות חנקתי וחנקן. קבוצת nitro ב טולואן יכול לתפוס את עמדות אורתו ו פרה. התגובה פועלת על ידי מנגנון של תחליף electrophilic. בטמפרטורה גבוהה, trinitrotoluene נפץ (TNT) נוצר.
3. הידרוגנציה עם מימן על הזרז מוביל דה ארומטיזציה ואת הייצור של methylcyclohexane: C₇ח₈ + 3H₂ = C₇ח_14.
4. כלור תחת חימום חזק או תחת השפעת קרינת UV הושלמה על ידי היווצרות של hexachlorocyclohexane.

השימוש במתילבנזן

Toluene הוא בשימוש נרחב כחומר המוצא בסינתזה אורגנית. זהו חומר חיוני בייצור של חומרים רבים. יישום טולואן:

• קבלת צבעים;
• ייצור של מסיר כתמים, דטרגנטים;
• ייצור של חומרי נפץ TNT;
• להשתמש כמו ממס של דבקים, צבעים, בשמים סינתטיים וסוכני ניקוי;
• ייצור של צבעים עבור עבודות בנייה;
• שחרור מוצרים לציפורניים;
• ייצור תרופות;
• הגדלת מספר אוקטן של דלק;
• סינתזה אורגנית של חומצה בנזואית, בנזלדהיד, בנזיל כלורי, סכרין, אלכוהול בנזיל וחומרים אחרים;

טולואן משמשת תעשייהממס ב ניקוי יבש, משמש בתהליך של שיזוף עור. זה מבשר של מספר מוצרי נפט, פנול, פורמלדהיד, חומרי הדברה ותרכובות אחרות.

רעילות רעילות

Methylbenzene הוא חומר מסוכך אש. תערובת קיטור האוויר מתפוצץ בתנאים מסוימים. קל להצית טולואן נוזלי. נוסחה מבנית נותן מושג על הרכב ומבנה, אבל אינו מכיל מידע על ההשפעה של החומר על גוף האדם. נמצא כי טולואן הוא רעיל, יש השפעה מסרטנת. זוגות של מתילבנזן חודרים בחופשיות דרך העור, מערכת הנשימה, שינויים במערכת העצבים המרכזית, גירוי של הרקמות הכרוכות, דרמטיטיס. כאשר שואפים אדי טולואן, האדם מבטא עיכוב, רעד, פעילות של מנגנון שיווי המשקל הוא שיבשו. עבודה עם טולואן, צבעים, ממיסים כפפות גומי, בזהירות לאוורר את החדר או להשתמש ברדס. Methylbenzene הוא נרקוטי חלש, גורם toxenomania טולואן. צורות אחרות של השפעות שליליות של החומר:

• גירוי העיניים והפרת חזון הצבע;
• חשיפה ממושכת עלולה לגרום לאובדן שמיעה;
• ריכוז גבוה בדם גורם נזק לכבד, נמק של הכליות;
• שאיפה של מספר גדול של אדי מוביל סחרחורת, נמנום, כאבי ראש.

מסקנה

טולואן מיוצר בכמויות גדולות בצמחים פטרוכימיים או שהושגו כתוצר לוואי במפעלי קוקה קולה. המתחם הוא חומר גלם יקר עבור סינתזה אורגנית בקנה מידה גדול, המשמשים בתעשיית התרופות. Methylbenzene נכנס לסוגים רבים של ממיסים, אשר משמשים את העבודה עם חומרי צבע. טולואן שייך לסיווג של תרכובות רעילות למעמד הסיכון השלישי. כאשר עובדים עם חומר, הריכוז של אדי שלה באוויר לא יעלה על הערכים שנקבעו על ידי תקנים סניטריים היגייני. אל תאפשר את המראה של אש פתוחה, ניצוצות כאשר הטיפול טולואן, זה יכול להוביל לפיצוץ. קיימות גם בעיות סביבתיות הקשורות לשחרור הטולואן לאטמוספרה:

• בעת שריפת נפט, סוגים שונים של דלק;
• בהרי געש פעילים;
• בשריפות יער;
• בעת שימוש בממיסים וצבעים.

מאפיינים רעילים של סכנת טולואן, אש ופיצוץ דורשים טיפול חריף בחומר נוזלי ובאדים.